Das Toggenburg wird im Wesentlichen durch zwei Täler gebildet, das Thurtal und das Neckertal, benannt nach den Flüssen Thur und Necker. Höchster Berg ist der 2502 Meter hohe Säntis im Alpstein-Massiv.
Das charakteristische Wahrzeichen des Toggenburg ist aber die Gebirgskette der Churfirsten. Beide Gebirge sind Teil der Appenzeller Alpen. Die Churfirsten (2306 m) bilden die südlichste Grenze des Toggenburgs, sie fallen gegen Süden fast senkrecht zum Walensee (419 m) ab.
Das Toggenburg wird im Norden begrenzt durch den Fluss Thur bei Uzwil. Nordwestlich des hügeligen Untertoggenburgs liegt die Stadt Wil. Westlich grenzt die Region an den Hinterthurgau, das Zürcher Oberland und das Linthgebiet, südlich an den Walensee, östlich ans St. Galler Rheintal und nordöstlich an den Kanton Appenzell Ausserrhoden und Appenzell Innerrhoden.
Das Toggenburg ist kulturell stark von seinem bäuerlichen Brauchtum geprägt. So gehören noch heute traditionelle Alpfahrten und Viehschauen zum Leben im Tal.
Wie im benachbarten Appenzellerland ist im Toggenburg die original Streichmusik verbreitet. Auch die Jodeltradition wird noch heute im Tal und auf den Alpen gelebt, ähnliche Stile finden sich auch hier im ganzen Alpsteingebiet.
Bereits im 18. Jahrhundert wurde das Toggenburg durch den Einfluss der Textilhandelsstadt St. Gallen von der Frühindustrialisierung erfasst. Zahlreiche Verleger liessen in Heimarbeit auf den Bauernhöfen Textilien und Stickereien anfertigen. Im 19. Jahrhundert entstand die moderne Textilindustrie. Die Textilkrise nach dem Ausbruch des Ersten Weltkrieges beendete die wirtschaftliche Blütezeit des Toggenburg. Seit den 1990er Jahren wurde das Toggenburg von einer starken Deindustrialisierung erfasst, durch die auch die letzten Textilbetriebe verschwanden. Die in den 1960er Jahren entstandene Tourismusbranche konnte nur bedingt Ersatz bieten.
In Wildhaus und im Obertoggenburg begann sich zu Beginn des 20. Jahrhunderts der Sommer- und Wintertourismus zu entwickeln, der ab den 1930er Jahren v.a. mit dem Bau von Bergbahnen einen Aufschwung erlebte und noch heute eine zentrale Rolle in der Wirtschaft des obersten Toggenburgs spielt.
